準備不足
しかし、あるアナリストは、フリーランスブームが巻き起こっているものの、日本社会は明らかに準備不足との見方を示している。
フリーランスは様々な面で便利であるものの、社会保険など、固定の雇用関係により得られる保障や福利厚生がない。「新産業構造ビジョン」によると、フリーランサーを個体とする場合、企業から仕事をもらっても立場は弱く、現存の労働法体系では十分な保障を得ることができない。14年のある調査報告によると、フリーランサーの約33%が「企業と交渉する際、自分の立場は弱い」と感じていた。厚生労働省の調査でも、フリーランサーの約80%が「企業から社会保障・福利厚生を全くもらっていない」と回答した。同割合は、固定の雇用関係がある正社員を見るとわずか2.8%にとどまっている。
収入を見ると、日本のフリーランサーの満足度は低い。ある調査では、フリーランサーの1週間当たりの平均労働時間は固定の仕事がある人とほぼ同じであるものの、年収には開きがある。Lancersの16年の調査では、収入が不安定であることが、日本人がフリーランサーになる際に最も不安視することだった。
その他、日本の労働者はこれまで企業を通してスキルアップをしてきたため、日本人の就職後の自己啓発意識はそれほど高くない。フリーランサーになれば、自分で常にスキルアップしなければならず、それもフリーランスの普及にとって足かせとなっている。